Der Spielplan zeigt eine Weltkarte mit fünf Territorien (nochmals unterteilt in Gebiete), drei Meeren, sowie eine Laufstrecke. In jedem Gebiet gibt es eine Stadt, in der im Verlauf des Spiels Firmen gegründet werden können. Bevor es losgehen kann, wählt jeder Gangsterboss ein Startgebiet, in das er fünf seiner Figuren und ein verdeckt gezogenes Firmenplättchen platziert. Vom Auftragskartenstapel werden jetzt noch vier Karten abgehoben und offen ausgelegt. Nach Erfüllung eines Auftrages wird diese Auslage immer wieder auf vier Stück ergänzt.
Ein Spielzug besteht aus zwei Phasen. Zunächst darf der aktive Spieler seinen Spielstein auf der Laufstrecke um ein, zwei oder drei Felder weiterziehen. In Phase zwei wird entweder eine Aktionskarte gezogen, oder es werden ein bis drei Handkarten in beliebiger Reihenfolge ausgespielt. Je nachdem auf welches Lauffeld gezogen wurde, darf sich der Spieler eine Karte Auto, Schiff, Partner, Business oder Sonderaktion ziehen, wobei allerdings ein Limit von sechs Handkarten gilt.
Wofür werden nun die Aktionskarten verwendet? Autos und Schiffe brauchen die Bosse, um Figuren der eigenen Mannschaft in benachbarte Land- oder Seegebiete zu verschieben. Wer dabei ein noch freies Gebiet betritt, darf dort umgehend eine neue Firma gründen, dass heißt ein Firmenplättchen aus dem Stoffbeutel ziehen. Wird bei dieser Aktion ein Mafiaplättchen gezogen, kommt es zum Kampf. Mit der Partnerkarte dürfen zusätzliche Figuren aus dem Vorrat ins Spiel gebracht werden. Die Businessaktion darf nur einmal pro Zug ausgespielt werden und ermöglicht das Sichern von Monopolen in einem Territorium. Es gibt Monopole in drei verschiedenen Geschäftszweigen: Casino, Kredit und Immobilien. Das Sichern eines dieser Monopole ist allerdings erst erlaubt, wenn in mindestens zwei Territorien alle Gebiete mit Spielfiguren besetzt sind und wenn zugleich die Summe des Wertes aller eigenen Firmen dieses Geschäftszweiges in dem betreffenden Territorium am höchsten ist. Die Sonderkarten erlauben ganz bestimmte Aktionen, wie zum Beispiel das Austauschen einer gegnerischen Figur mit einer eigenen oder auch das Vertauschen zweier beliebiger Firmen auf dem Plan.
Am meisten Geld verdienen lässt sich mit den Auftragskarten. Um einen offen liegenden Auftrag zu erfüllen, müssen die auf der Karte angegeben Städte kontrolliert werden. Sobald dies ein Spieler schafft, darf er sich den entsprechenden Auftrag nehmen. Natürlich lässt sich die Monopolsicherung und die Auftragserfüllung nur am Anfang noch friedlich bewerkstelligen. Sobald nämlich ein Spieler mit eigenen Figuren in ein Gebiet einrückt, das bereits von einem Gegner kontrolliert wird, kommt es zum Bandenkampf. Diese Kämpfe laufen recht simpel ab und werden nur mit Würfeln ausgetragen. Der Angreifer bekommt immer vier weiße, der Verteidiger drei schwarze Würfel. Nach dem Wurf werden alle Würfel, die das gleiche Symbol zeigen, entfernt. Für jeden übrig gebliebenen verliert je nach Farbe entweder der Angreifer oder Verteidiger eine Figur. Dies wird solange fortgeführt, bis nur noch ein Spieler Figuren in dem betreffenden Gebiet besitzt.
Das Spiel endet, sobald der Auftragskartenstapel aufgebraucht ist. Nun addiert jeder die Werte seiner Monopole und seiner erfüllten Aufträge. Der reichste Spieler gewinnt.
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